После открытия европейцами Каймановы острова долго оставались практически необитаемыми. Не найдено никаких археологических данных о коренных народах. Со временем острова стали домом для множества поселенцев — пиратов, беженцев и потерпевших кораблекрушение моряков. Острова находились под британским контролем с 1670. Поселения постепенно разрастались.

До 1962 года Каймановы острова управлялиcь Британией как часть Колонии Ямайка. В 1962 году Ямайка стала Независимым Содружеством. Население Кайманов решило остаться под управлением Британской короны, поэтому острова официально стали отдельной колонией. В настоящее время номинальный глава Каймановых островов — британский монарх. Фактически островами управляет губернатор, который избирается сроком на 4 года.